高校時代は平凡な投手だったが、一塁手として注目され、卒業時にタイガースからドラフト55巡目で指名されたが、これを断って名門ミシガン州立大学へ進学。夏からは投手に専念し、150`台のストレートとカーブ、チェンジアップを駆使して大学球界屈指の投手へと変貌を遂げた。
98年、ドラフト全体2位で指名されて アスレチックス へ入団。ちなみに、この年の全体1位はフィリーズの パット・バレル 外野手だった。契約はもつれにもつれた結果、チーム史上 最高額となる320万jで契約。 99年、開幕を3Aで迎え、球宴前に行われるフューチャーゲームに選抜され、3番手として登板したものの アルフォンソ・ソリアーノ にホームランを打たれるなど5安打5失点で敗戦投手となってしまった。最終的に、このシーズンは6勝7敗、防 御率4.06とまずまずの成績に終わったが、3Aのワールドシリーズでは2試合で16イニングを投げ、1勝0敗、防御率2.87を残して、チームの世界一に貢献。このシリーズでMVPに輝いたのは、2000年の新人投票でマリナーズの佐々木主浩投手(現横浜)に次いで次点にランクした テレンス・ロング 外野手だった。 2000年、3Aで2試合に登板した後、4月18日のインディアンス戦でデビュー。この試合で初勝利を飾ったが、シーズン終盤に腰を痛め、結局、9勝10敗、防御率5.44をマーク。 2000年最多勝の ティム・ハドソン 、 バリー・ジト と共にローテーションを確立した01年は、リーグトップの4完封をマークするなど21勝(8敗)を挙げて最多勝を獲得し、ワイルドカードに貢献。ヤンキースとの地区シリーズでは、初戦で勝利投手になるも、最終第5戦では5回途中4失点でノックアウトされ、シリーズ2勝3敗で王者の前に屈した。 02年も、最多勝に輝いた バリー・ジト に次ぐリーグ4位タイの19勝(7敗)のほか、防御率3.47、奪三振159をマークして、チームの20連勝、2年振りの地区優勝に貢献。ポスト シーズン地区シリーズでは2度先発して13イニングを投げ1勝1敗、防御率2.08を残したが、またしても地区シリーズで敗退。 03年、6月19日に早くも二桁勝利に到達するなど快調に勝ち星を積み上げ、初のオールスターにも選出されたが、シーズン中盤に戦線離脱してしまい、最終的に15勝9敗、防御率3.13、奪三振128に終わってしまった。それでも、リーグトップタイの9完投と改めてタフさを見せつけた。 メジャー随一の三本柱の一角として、メジャー定着から3年連続15勝以上、防御率3点台をキープし、最近3シーズンの勝率では.696を挙げている実力派若手左腕。コントロールも抜群で、9回を投げての平均四球数の通算は3個以下を保っている。 04年オフ、エース右腕の ティム・ハドソン がブレーブスへ移籍しより一層の活躍が期待されれるようになった中、キコ・カレーロ投手ら3選手との交換トレードが成立し カージナルスへ移籍した。
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